上片忆当年西楼月下初见，泪粉而偷匀，歌罢而还颦，细腻地描绘出歌女的处境、神态和心情。起首两句写一次夜间的宴集，词人在月下与她相见——她正偷偷地抹干珠泪，重整铅华。“泪粉偷匀”，初次见面的印象是最深刻的，也许是终生不忘的，何况那是一位正在流泪的姑娘！“匀”，谓匀粉，把脸上的粉搽匀 。“偷匀”二字，中含几许辛酸。“歌罢还颦”，她匀脸后还要继续唱歌，唱完了歌却又皱着眉头，郁郁不乐 ，那神态可惜隔着袅袅的炉烟，未能看得真切。
“看未真”三字，意味深长。其实，淡薄的香烟，不能阻隔人的视线 ，词人所“恨 ”的只是坐处与她隔开 ，未得亲近，尤其是无法知道她为什么流泪悲伤。
上片着力在“泪”字与“颦”字 。歌女的凄凉身世，痛苦心情，词人对她的同情和爱慕，都在这里表达出来了。如俞陛云所说的 ：“不过回忆从前，而能手写之，便觉当时凄怨之神，宛呈纸上。”（《宋词选释》）下片写别后相思，楼外柳、楼中人对举，全从倦客写去 。过片两句 ，言自从分别过后，想那楼外垂杨，又该几度在春天更换枝叶。“垂杨”，在旧体诗词中，往往有着各种特殊的象征意义。古来有折杨柳赠别的习俗，因而见到杨柳便使人联想到别离；杨花柳絮，飘飏无定，又使人联想到身世的飘泊无依 。“几换青春”，犹言过了几个春天。欧阳修《朝中措》词：“手种堂前垂柳 ，别来几度青春 。”青春，指春季，春季草木由枯而绿，故云青春。在词中说青春几回更换 ，语意双关，亦暗示人的年华渐老。“倦客红尘”，犹言红尘中之倦客 ，词人自谓。上与“别来”“几度青春”相应，飘零岁久，故云“倦客 ”；下连“长记楼中粉泪人 ”。“红尘”对照“楼中 ”，“倦客”对照“粉泪人”。“楼中粉泪人 ”，篇首所写初见时歌女形象，至此特再大书一笔，不但在词的作法上做到首尾相应，思想感情上也是以初见时她的“泪粉偷匀”的情景最撼动人心，因而别来长记不忘。至此，作者对这一歌女的形象作了生动、准确的概括，女主人公的艺术形象呼之欲出。

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上阕追叙当时情景，尤能以寥寥数字传出歌女神情，栩栩生动。首句点时点地并点事。二、三两句写歌女神情，泪水冲洗着脸上的敷粉，而之所以“偷匀”者，怕席上诸人看出泪痕之故，仅此一句，已写出了歌妓那强颜欢笑以助人取乐的可怜处境。然而，尽管强颜欢笑，终于掩不住内心的辛酸，待得一曲歌罢，就更止不住愁情外露，这便是所谓“歌罢还颦”。从这里可以看出，作者对当时月下所见的这位歌女，既有喜爱之情，更多同情之心，缘此之故，就更想看得真切一点，可惜隔席而坐，缕缕炉烟遮挡了视线，以至于如今回想起来，只能记得一个朦胧的形象。
值得注意的是，作者对歌妓命运的同情是一贯的，如其《玉楼春》词云：“清歌学得秦娥似，金屋瑶台知姓字。可怜春恨一生心，长带粉痕双袖泪。从来懒话低眉事，今日新声谁会意。坐中应有赏音人，试问回肠曾断未？”看来作者每每就是那“坐中”“赏音人”，亦每每为她们的不幸而感怀伤神，这不难理解，因为作者自己就是一个“人百负之而不恨，己信人终不疑其欺己”的“痴人”。
下片写别后相忆，亦抒发自家身世之感。当时月下相见，犹恨未能看得真切，不意此后再也无缘相见，恍惚之间，竟是数年。这里，用了“几换青春”四字，意义双关，表面是说已过春光几度，暗里亦有“树犹如此，人何以堪”的感喟，字里行间，继续流露出对歌妓命运的关怀。接下自抒厌倦尘世之感，因有“一肚皮不合时宜”，所以颇引这“一春弹泪说凄凉”者为同调，那么，“长记楼中粉泪人”，就多少是由于“同是天涯沦落人”的缘故了。