祖三即祖咏，是王维诗友，王维另有《赠祖三咏》一诗，称彼此“结交二十载”，可见交谊之深。此诗作于贬谪济州时。
“相逢方一笑 ，相送还成泣 。”起句平易如话，写两人才相逢又相别了，刚高兴了一会，现在又悲伤了起来。
这两句语言朴实平易但蕴含的情感又很丰富。“相逢 ”、“相送”“方 ”、“还”传达出来去匆匆的遗憾。“还成泣”一方面表明友情是多么真挚、深厚；另一方面短暂的“笑”对“泣”又起了反衬、加强的作用。这两句真是天生的好言语。下两句亦是叙别，“祖帐”，即饯别，“荒城”，指济州。这两句说：饯别时我已悲伤不已，哪堪别你之后独自进城呢 。“荒城”即边城的意思。济州位于黄河下游，他在《被出济州》中谓之“井邑海云深”，谪居于此，自然更生遥远之感了。他的愁入荒城，也含有不甘于这种境遇的意思。那首也是作于济州的《赠祖三咏》写道：“贫病子（指祖）既深，契阔（离散、劳苦）余不浅 。”可见二人皆是天涯沦落人，因此友情就显得分外深厚了。“天寒远山净，日暮长河急。”这两句写到环境，仿佛一路絮谈，周围环境都未顾及，此时友人解缆离去，才注意到伫望中的这些景象。这两句使人产生时间感 ，“祖帐”进行了多长时间啊。这景象引起作者特别注意，自是迎合了他此时的情绪。表现出友人离去造成自己的空虚感、落寞感，而“日暮长河急”更加重了心绪的撩乱。沈德潜称“着此二语，下‘望君’句愈觉黯然。”（《唐诗别裁》）诗人就是在这种背景下望着友人离去，真是“黯然销魂”至极了 。“解缆君已遥 ”，写船快，实则怨船快；“望君犹伫立”，一个“犹”可见他是何等执着，这类的诗句很多，只是王维这两句用两个“君”分明是谈话口吻，仿佛此时他在心里默默地与友人在交谈。
这首诗叙别情在王维同类诗歌中，显得特别浓挚深至，而语言表达又很自然素朴 ，“天寒”二句的描写也似是不经意间的点染，王文濡评曰 ：“不设色而意自远，是画中之白描高手。”（《历代诗评注读本》）这真是“淡者屡深”（司空图语）了。