发端“思和云结”四字，化用陶渊明《停云》诗序曰：“停云，思亲友也。”以云聚结不流之景，表达无限惜别之情，情景相融，总括全篇题旨。“断江楼”一韵，写惜别之情，却从对方写起，写友人站在江楼上极目远望，目光随雁飞向无边无际的天空。此处“雁飞”实比人之远去。“断”字已埋下愁字。发端写别情，既有“云结”“雁飞”的比喻，又有人之“望断”的神态描写，极为含蓄回环。故陈洵日：“起十三字，千回百转而出之。”（《海绡说词》）“正岸柳”一韵，反用“折柳送别的事典写别情，言“送秋行色”点明别离的季节是秋季。言“岸柳衰”以衰飒的柳色再点秋季，言“衰不堪攀”。写友人不忍折满洒凄凉之色的衰柳来送别，其难舍难分的键绻之情可见。“岁晚来时韵，是逆笔，回忆来时景色：当时正是冬末春初，梅花点点，清香阵阵，石桥南北都有暗香浮动。以“梅”回映上文的“柳”，以“石桥”回映上文的“岸”，针脚绵密，形象鲜明。“又长亭暮雪”一的，笔又折回写今日长亭送别，以暮雪点点来形容自己伤别的泪痕。“总成相忆”一句总承上文，写来时与去时的一切都成了永久的记亿。故陈洵日：“‘相忆'，倒提。”（《海绡说词）换头“杯前寸阴似掷”接写今日惜别之情。“寸阴似掷”是回想昔日两人相处时间之短促。那时节“几酬花唱月，过夜浮白”，有多少次吟花赏月，有多少次连夜举杯。“几”字是多少之意，相关“酬花唱月”“连夜浮白”等各种活动。然而这一切美好的日子都如梦境一般不复存在，现在多么想沉醉在那美梦内，懒于醒在别离枕上呢!因为醒后只会听到风雨中笙箫的凄切，只会见到碧空中柳絮的飞扬啊!这笔端流露出多少缠绵悲凄的别情，此情由“絮”“笙箫”之景托出，而此景并非实景，而是因情设景。“省听风、听雨笙箫”与“别枕倦醒”是倒装句。“片叶愁红”一韵，又折笔写目前将乘舟远行。“片叶愁红”既呼应“衰柳”进一步表明临别远行时在秋季，又明点出“愁”字，“西风”亦与“衰柳”呼应，表明秋季。最后“叹沧波”一韵，是遥想所去之地。写路是如此之长，而“梦短”又不能到，此与“路长”相连，愈见出波路之长，最后跌出“甚时能到”的感叹语作结，杨铁夫曰：此“痴语亦挚语!”
此词抒写伤别之情，构思巧妙，涉笔新颖。第一，写别情，不都从己出，有些从对方写起，设想对方望断南飞雁，有无限依依之情，设想对方不忍心折柳送别，心怀无限惆怅。从对方写起，实则表达了自己倍加缠绵凄婉之情。第二，时空变化快，强化了愁情，加浓了别意。一韵;总写伤别之情。二三韵，写离别时间在秋季，地点在江岸。四韵，回忆来时，时间冬末春初，地点石桥。五韵，折回眼前送别。六七韵由眼前回忆昔日相聚之时。八韵，又折回眼前写别时的愁倦之状。九韵写将乘船远行，仍写秋景。十韵，远行后感伤。在时空变化中所写之景，也常常以虚带实，不是回忆之景，就是设想之景，如：“酬花唱月”是回忆之景，“省听风听雨笙箫”，“絮扬空碧”是设想之景。开头与结尾的“思和云结”“路长梦短”更是以虚景言情。故陈涧曰：“云起梦结，游思缥缈，空际传神。”（《海绡说词》）