这首词中对自己一生经历的风雨坎坷，表达了无限深沉的感慨，对功名富贵予以鄙弃，抒发了纵酒颓放、笑傲人世的旷达之情。
词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将在侃侃而谈，议论立功封侯。而自己却悄然独立，和着笛声，倚楼长歌。对比何等鲜明。大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。在封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，东汉的班超就曾“投笔叹曰：‘大丈夫无他志略，犹当效傅介子、张骞立功异域，以取封侯，安能久事笔砚间乎！’”但在山谷眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只在一边冷眼旁观，沉醉在音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，一热一冷，一动一静，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。《老子》第二十章中说：“众人熙熙，如享太牢，如登春台。我独泊兮，其未兆，如婴儿之未孩。儽儽兮，若无所归。”山谷此词也是用类似的对比，借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛倚楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人倚楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”作者说：一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没在时光流逝的波涛中，被时代的风雨冲洗得一干二净了，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕在彭城戏马台欢宴重阳的盛会，不也成为历史的陈迹而一去不复返了么！刘裕“固一世之雄也，而今安在哉”，用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。山谷受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露，如《喜太守毕朝散致政》诗云：“功名富贵两蜗角，险阻艰难一酒杯。百体观来身是幻，万夫争处首先回。”《题太和南塔寺壁》云：“万事尽还杯酒里，百年俱在大槐中。”这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉，在感叹“万事”之后，再垫上一句“戏马台南金络头”，颇有言不尽意之慨。
如果说上片的感情较为低沉，那么下片则转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中佳酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·任诞》），也是山谷诗中常有的写法，如“身后功名空自重，眼前樽酒未宜轻”（《和师厚郊居示里中诸君》），这里也是同一机杼。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，山谷沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。《道山清话》中最后一句作“人不羞花花自羞”，这样写就是词人与花在相互调侃，更洋溢出幽默感与生活的情趣。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟，这方面颇有点像苏轼。
作为苏门弟子，山谷也继承了苏轼“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。这首词也像山谷的不少诗一样，不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。语言质朴，有的句子完全口语化，体现了他所谓的“以俗为雅”的特点。